Foi dos primeiros a perceber a verdadeira dimensão das vendas via internet (e-commerce).

Em 1999 é um dos cofundadores da Zappos e lidera durante anos as vendas de roupa e calçado online, quando o comércio eletrónico dava os seus primeiros passos.

Em 2009, vendeu a empresa à Amazon e dedicou-se ao imobiliário. Morreu em consequência dos ferimentos resultantes de um incêndio que ocorreu na casa da família.